Физические свойства. Температуры кипения и плавления ацетиленовых углеводородов увеличиваются с ростом их молекулярной массы. При обычных условиях алкины С2Н2-С4Н6 – газы, С5Н8-С16Н30 – жидкости, с С17Н32 – твердые вещества. Температуры кипения и плавления алкинов выше, чем у соответствующих алкенов (табл.1).
Таблица 1. Физические свойства алкенов и алкинов
Алкины плохо растворимы в воде, лучше – в органических растворителях.
Химические свойства алкинов сходны с алкенами, что обусловлено их ненасыщенностью.
Характеристики связей в алкинах:
Реакции присоединения к алкинам
Гидрирование
В присутствии металлических катализаторов (Pt, Ni) алкины присоединяют -связь), а затемpводород с образованием алкенов (разрывается первая -связь):pалканов (разрывается вторая
При использовании менее активного катализатора [Pd/CaCO3/Pb(CH3COO)2] гидрирование останавливается на стадии образования алкенов.
Галогенирование
Электрофильное присоединение галогенов к алкинам протекает медленнее, чем для алкенов (первая связь разрывается труднее, чем вторая):
Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция).
Гидрогалогенирование
Присоединение галогеноводородов также идет по электрофильному механизму. Продукты присоединения к несимметричным алкинам определяются правилом Марковникова:
Гидрохлорирование ацетилена используется в одном из промышленных способов получения винилхлорида:
Винилхлорид является исходным веществом (мономером) в производстве поливинилхлорида (ПВХ).
Гидратация (реакция Кучерова)
Присоединение воды происходит в присутствии катализатора соли ртути (II) и идет через образование неустойчивого непредельного спирта, который изомеризуется в уксусный альдегид (в случае ацетилена):
алкины гидратация ацетилен методический
или в кетон (в случае других алкинов):
5. Полимеризация
Димеризация под действием водно-аммиачного раствора CuCl:
Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского):
Возможно образование молекул, содержащих большее число звеньев ацетилена, как циклического, так и линейного строения
… -СН=СН-СН=СН-СН=СН-…
(такие полимеры обладают полупроводниковыми свойствами).
Следует также отметить, что высокомолекулярное вещество – карбин (третья аллотропная модификация углерода) – образуется не в результате полимеризации ацетилена, а при окислительной поликонденсации ацетилена в присутствии CuCl:
Получение алкинов
Ацетилен получают в промышленности двумя способами.
1. Термический крекинг метана:
2. Гидролиз карбида кальция:
С:°Карбид кальция образуется при нагревании смеси оксида кальция СаО (жженой извести) и кокса до 2500
Вследствие большой энергоемкости этот метод экономически менее выгоден.
Для синтеза гомологов ацетилена применяют следующие методы.
1. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов спиртовым раствором щелочи (щелочь и спирт берутся в избытке):
2. Удлинение цепи (алкилирование ацетиленидов) при действии на ацетилениды алкилгалогенидами:
Применение алкинов
Наибольшее практическое
значение имеют ацетилен и
винилацетилен
(бутен-3-ин-1).
Ацетилен используется для получения самых разнообразных веществ:
Винилацетилен является важным промежуточным продуктом в производстве масло- и бензостойкого синтетического хлоропренового каучука:
Актуально о образовании:
Дети подготовительной к школе группы
На занятиях по математике закреплять навыки прямого и обратного счета в пределах десяти, счет на слух, по осязанию, отсчитывание предметов в соответствии с указанным числом из большего количества (с открытыми глазами и с закрытыми). Называть смежные числа к названному числу, называть последующее и ...
Ознакомление детей 7 лет с немецкой культурой
1. развитие коммуникативных навыков у детей, творческой активности и самостоятельности. 2. расширение представлений о культуре, традициях, праздниках в Германии. 3. развитие творческих, художественных, актёрских способностей. 4. вызвать у детей желание участвовать в коллективной деятельности. Работ ...
Патриотическое воспитание школьников: цель, задачи, принципы
Современное понимание патриотизма характеризуется многовариантностью, разнообразием и неоднозначностью. Во многом оно объясняется сложной природой данного явления, многоаспектностью его содержания и многообразия форм проявления. Кроме того, проблема патриотизма рассматривается разными исследователя ...