Экологические проблемы изучения темы "Алкины" в школьном курсе химии

Физические свойства. Температуры кипения и плавления ацетиленовых углеводородов увеличиваются с ростом их молекулярной массы. При обычных условиях алкины С2Н2-С4Н6 – газы, С5Н8-С16Н30 – жидкости, с С17Н32 – твердые вещества. Температуры кипения и плавления алкинов выше, чем у соответствующих алкенов (табл.1).

Чёртик.ру

Таблица 1. Физические свойства алкенов и алкинов

Алкины плохо растворимы в воде, лучше – в органических растворителях.

Химические свойства алкинов сходны с алкенами, что обусловлено их ненасыщенностью.

Характеристики связей в алкинах:

Реакции присоединения к алкинам

Гидрирование

В присутствии металлических катализаторов (Pt, Ni) алкины присоединяют -связь), а затемpводород с образованием алкенов (разрывается первая -связь):pалканов (разрывается вторая

При использовании менее активного катализатора [Pd/CaCO3/Pb(CH3COO)2] гидрирование останавливается на стадии образования алкенов.

Галогенирование

Электрофильное присоединение галогенов к алкинам протекает медленнее, чем для алкенов (первая связь разрывается труднее, чем вторая):

Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция).

Гидрогалогенирование

Присоединение галогеноводородов также идет по электрофильному механизму. Продукты присоединения к несимметричным алкинам определяются правилом Марковникова:

Гидрохлорирование ацетилена используется в одном из промышленных способов получения винилхлорида:

Винилхлорид является исходным веществом (мономером) в производстве поливинилхлорида (ПВХ).

Гидратация (реакция Кучерова)

Присоединение воды происходит в присутствии катализатора соли ртути (II) и идет через образование неустойчивого непредельного спирта, который изомеризуется в уксусный альдегид (в случае ацетилена):

алкины гидратация ацетилен методический

или в кетон (в случае других алкинов):

5. Полимеризация

Димеризация под действием водно-аммиачного раствора CuCl:

Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского):

Возможно образование молекул, содержащих большее число звеньев ацетилена, как циклического, так и линейного строения

… -СН=СН-СН=СН-СН=СН-…

(такие полимеры обладают полупроводниковыми свойствами).

Следует также отметить, что высокомолекулярное вещество – карбин (третья аллотропная модификация углерода) – образуется не в результате полимеризации ацетилена, а при окислительной поликонденсации ацетилена в присутствии CuCl:

Получение алкинов

Ацетилен получают в промышленности двумя способами.

1. Термический крекинг метана:

2. Гидролиз карбида кальция:

С:°Карбид кальция образуется при нагревании смеси оксида кальция СаО (жженой извести) и кокса до 2500

Вследствие большой энергоемкости этот метод экономически менее выгоден.

Для синтеза гомологов ацетилена применяют следующие методы.

1. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов спиртовым раствором щелочи (щелочь и спирт берутся в избытке):

2. Удлинение цепи (алкилирование ацетиленидов) при действии на ацетилениды алкилгалогенидами:

Применение алкинов

Наибольшее практическое значение имеют ацетилен и винилацетилен (бутен-3-ин-1).

Ацетилен используется для получения самых разнообразных веществ:

Винилацетилен является важным промежуточным продуктом в производстве масло- и бензостойкого синтетического хлоропренового каучука:

• Способы получения ацетилена и демонстрация их на уроках химии
• Методические разработки по теме "Способы получения алкинов"

Актуально о образовании:

Наблюдения за млекопитающими
Большей частью они бывают случайными. Гораздо чаще отмечаются следы деятельности млекопитающих. Установить время начала того или иного сезонного явления в жизни животных можно лишь при условии частого посещения участка, где они в этот период находятся. Начало гона отмечают, когда на снегу появляютс ...

Основные центры современного общего классического образования
Средняя школа №1 города Советска - одна из старейших в области. За стасорокалетнюю историю своего существования она несколько раз меняла своё название и облик. Но традиции сохранялись, наполнялись новым содержанием . Прародительницей школы считается женское училище, открытое в удельной слободе Кука ...

Классификация педагогических технологий
По уровню применения Общепедагогические Частнопредметные, отраслевые Локальные, модульные, узкометодические По концепции усвоения По организационным формам Коллективный способ обучения Дифференцированное обучение По типу управления познавательной деятельностью Эзотерические Свободного воспитания Гу ...