Физические свойства. Температуры кипения и плавления ацетиленовых углеводородов увеличиваются с ростом их молекулярной массы. При обычных условиях алкины С2Н2-С4Н6 – газы, С5Н8-С16Н30 – жидкости, с С17Н32 – твердые вещества. Температуры кипения и плавления алкинов выше, чем у соответствующих алкенов (табл.1).
Чёртик.руТаблица 1. Физические свойства алкенов и алкинов
Алкины плохо растворимы в воде, лучше – в органических растворителях.
Химические свойства алкинов сходны с алкенами, что обусловлено их ненасыщенностью.
Характеристики связей в алкинах:
Реакции присоединения к алкинам
Гидрирование
В присутствии металлических катализаторов (Pt, Ni) алкины присоединяют -связь), а затемpводород с образованием алкенов (разрывается первая -связь):pалканов (разрывается вторая
При использовании менее активного катализатора [Pd/CaCO3/Pb(CH3COO)2] гидрирование останавливается на стадии образования алкенов.
Галогенирование
Электрофильное присоединение галогенов к алкинам протекает медленнее, чем для алкенов (первая связь разрывается труднее, чем вторая):
Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция).
Гидрогалогенирование
Присоединение галогеноводородов также идет по электрофильному механизму. Продукты присоединения к несимметричным алкинам определяются правилом Марковникова:
Гидрохлорирование ацетилена используется в одном из промышленных способов получения винилхлорида:
Винилхлорид является исходным веществом (мономером) в производстве поливинилхлорида (ПВХ).
Гидратация (реакция Кучерова)
Присоединение воды происходит в присутствии катализатора соли ртути (II) и идет через образование неустойчивого непредельного спирта, который изомеризуется в уксусный альдегид (в случае ацетилена):
алкины гидратация ацетилен методический
или в кетон (в случае других алкинов):
5. Полимеризация
Димеризация под действием водно-аммиачного раствора CuCl:
Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского):
Возможно образование молекул, содержащих большее число звеньев ацетилена, как циклического, так и линейного строения
… -СН=СН-СН=СН-СН=СН-…
(такие полимеры обладают полупроводниковыми свойствами).
Следует также отметить, что высокомолекулярное вещество – карбин (третья аллотропная модификация углерода) – образуется не в результате полимеризации ацетилена, а при окислительной поликонденсации ацетилена в присутствии CuCl:
Получение алкинов
Ацетилен получают в промышленности двумя способами.
1. Термический крекинг метана:
2. Гидролиз карбида кальция:
С:°Карбид кальция образуется при нагревании смеси оксида кальция СаО (жженой извести) и кокса до 2500
Вследствие большой энергоемкости этот метод экономически менее выгоден.
Для синтеза гомологов ацетилена применяют следующие методы.
1. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов спиртовым раствором щелочи (щелочь и спирт берутся в избытке):
2. Удлинение цепи (алкилирование ацетиленидов) при действии на ацетилениды алкилгалогенидами:
Применение алкинов
Наибольшее практическое
значение имеют ацетилен и
винилацетилен
(бутен-3-ин-1).
Ацетилен используется для получения самых разнообразных веществ:
Винилацетилен является важным промежуточным продуктом в производстве масло- и бензостойкого синтетического хлоропренового каучука:
Актуально о образовании:
Современные технологии с
точки зрения самостоятельной работы учащихся на уроках химии
Учителей всегда волновал вопрос: как в наше трудное время преодолеть у школьников нежелание учиться и вслед за этим снижение в обществе престижа знаний? Какие найти средства, формы и методы обучения, чтобы разбудить жажду знаний и стремление к саморазвитию? Как вооружить каждого учащегося не только ...
Конструкция асинхронных машин с короткозамкнутым ротором
Конструкция асинхронной машины с короткозамкнутым ротором представлена на рисунке 1. Статор машины состоит из магнитопровода 2, трехфазной разноименнополюсной обмотки 20, выводные концы которой с помощью выводной коробки 13 присоединяются к сети переменного тока и станины 1. Активными элементами ст ...
Факторы и причины, способствующие возникновению детской агрессивности
Исаев Д.Д и И.И. Журавлев в работе «Типологические модели поведения детей с различными формами девиантного поведения» к числу разнообразных, взаимосвязанных факторов, обуславливающих проявление отклоняющего поведения, относят следующие факторы: Ø Индивидуальный фактор, действующий на уровне ...