Экологические проблемы изучения темы "Алкины" в школьном курсе химии

Новое о образовании » Экологические проблемы изучения темы "Алкины" в школьном курсе химии

Физические свойства. Температуры кипения и плавления ацетиленовых углеводородов увеличиваются с ростом их молекулярной массы. При обычных условиях алкины С2Н2-С4Н6 – газы, С5Н8-С16Н30 – жидкости, с С17Н32 – твердые вещества. Температуры кипения и плавления алкинов выше, чем у соответствующих алкенов (табл.1).

Таблица 1. Физические свойства алкенов и алкинов

Физические свойства алкинов (4519 байт)

Алкины плохо растворимы в воде, лучше – в органических растворителях.

Химические свойства алкинов сходны с алкенами, что обусловлено их ненасыщенностью.

Характеристики связей в алкинах:

 (2619 байт)

Реакции присоединения к алкинам

Гидрирование

В присутствии металлических катализаторов (Pt, Ni) алкины присоединяют -связь), а затемpводород с образованием алкенов (разрывается первая -связь):pалканов (разрывается вторая

(1823 байт)

При использовании менее активного катализатора [Pd/CaCO3/Pb(CH3COO)2] гидрирование останавливается на стадии образования алкенов.

Галогенирование

Электрофильное присоединение галогенов к алкинам протекает медленнее, чем для алкенов (первая связь разрывается труднее, чем вторая):

(1773 байт)

Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция).

Гидрогалогенирование

Присоединение галогеноводородов также идет по электрофильному механизму. Продукты присоединения к несимметричным алкинам определяются правилом Марковникова:

(1713 байт)

Гидрохлорирование ацетилена используется в одном из промышленных способов получения винилхлорида:

(1468 байт)

Винилхлорид является исходным веществом (мономером) в производстве поливинилхлорида (ПВХ).

Гидратация (реакция Кучерова)

Присоединение воды происходит в присутствии катализатора соли ртути (II) и идет через образование неустойчивого непредельного спирта, который изомеризуется в уксусный альдегид (в случае ацетилена):

алкины гидратация ацетилен методический

(2192 байт)

или в кетон (в случае других алкинов):

(1196 байт)

5. Полимеризация

Димеризация под действием водно-аммиачного раствора CuCl:

(676 байт)

Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского):

(481 байт)

(2939 байт)

Возможно образование молекул, содержащих большее число звеньев ацетилена, как циклического, так и линейного строения

… -СН=СН-СН=СН-СН=СН-…

(такие полимеры обладают полупроводниковыми свойствами).

Следует также отметить, что высокомолекулярное вещество – карбин (третья аллотропная модификация углерода) – образуется не в результате полимеризации ацетилена, а при окислительной поликонденсации ацетилена в присутствии CuCl:

(3292 байт)

Получение алкинов

Ацетилен получают в промышленности двумя способами.

1. Термический крекинг метана:

 (1286 байт)

2. Гидролиз карбида кальция:

 (1338 байт)

С:°Карбид кальция образуется при нагревании смеси оксида кальция СаО (жженой извести) и кокса до 2500

 (1149 байт)

Вследствие большой энергоемкости этот метод экономически менее выгоден.

Для синтеза гомологов ацетилена применяют следующие методы.

1. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов спиртовым раствором щелочи (щелочь и спирт берутся в избытке):

 (1426 байт)

2. Удлинение цепи (алкилирование ацетиленидов) при действии на ацетилениды алкилгалогенидами:

 (645 байт)

Применение алкинов

Наибольшее практическое значение имеют ацетилен и винилацетилен (бутен-3-ин-1).

Ацетилен используется для получения самых разнообразных веществ:

Применение ацетилена (5662 байт)

Винилацетилен является важным промежуточным продуктом в производстве масло- и бензостойкого синтетического хлоропренового каучука:

Хлоропрен, Полихлоропрен (1862 байт)


Актуально о образовании:

Центры дополнительного образования в системе культуры Советского района
Демократизация и гуманизация системы образования создали условия для активного развития сферы дополнительного образования детей, объективно объединяющей в единый образовательный процесс воспитание, обучение и развитие. Основное предназначение УДО (учреждение дополнительного образования) – творческо ...

Психологическое представление о нравственных ориентирах
В кратком словаре по философии понятие нравственности приравнено к понятию мораль. «Мораль (латинское mores-нравы) - нормы, принципы, правила поведения людей, а так же само человеческое поведение (мотивы поступков, результаты деятельности), чувства, суждения, в которых выражается нормативная регуля ...

Концептуальные основы развития самостоятельной работы студентов
За последние несколько лет как результат пробуждения творческой инициативы, демократизации и определения права на существование альтернативных позиций и взглядов начали интенсивно разрабатываться новые концепции обучения студентов. В этих концентрациях все чаще обращаются к студенту как субъекту уч ...

Категории

Copyright © 2018 - All Rights Reserved - www.centraleducation.ru